Se você estiver experimentando novos ícones para a sua aplicação pode ser enganado pelo fato do Windows manter um cache com os ícones apresentados no desktop e assim os ícones nos atalhos podem permanecer os mesmos até pelo menos o Windows ser reiniciado.
Para forçar o Windows a recarregar todos os ícones, acrescente shlobj na seção USES do form e dê o seguinte comando:
SHChangeNotify(SHCNE_ASSOCCHANGED, SHCNF_IDLIST, nil, nil);
Você deverá notar o desktop “piscar”.
Testado com Delphi 7 e Windows 8.1 64 bits.